Чтобы понять сюжет иконы, нужно погрузиться в события русской истории первой половины XI века. Три брата Ефрем, Георгий и Моисей (изображен на иконе слева) служили князю Владимиру Святославичу (изображен в центре иконы), а затем его сыну Борису. Ефрем был конюшим князя Владимира. Братья были родом из Венгрии, Угории, как ее называли на Руси.
Князь Владимир завещал великокняжеский престол Борису, который, в отличие от старших детей, был воспитан в христианской вере. Когда старший сын Владимира князь Святополк поднял мятеж, Борис и его брат Глеб отказались участвовать в кровопролитии, распустили свои дружины и были убиты Святополком, получившим за это злодеяние прозвище Окаянный.
Георгий до конца оставался с Борисом и был убит вместе с ним. Моисей попал в польский плен (Святополку помогали поляки), много лет спустя он смог вернуться на родину и стал монахом в Киево-Печерском монастыре. По месту своего рождения Моисей получил прозвище Угрин.
Ефрем удалился на север в Новгородские пределы. В 1038 году он вместе со своим учеником и сподвижником Аркадием Новоторжским (изображен на иконе справа) построил на берегу реки Тверцы храм и назвал его в память о невинноубиенных князьях Борисе и Глебе, которые были причислены Русской церковью к лику святых.
Автор иконы мастер Оружейной палаты Симон Ушаков был выдающимся художником своего времени. Он привнес множество нововведений в иконописную традицию. Мастер сознательно уходит от условных образов святых, наделяя их фигуры живоподобием. Не случайно этот художник стал одним из первых в России портретистов. Для этого им была разработана целая система приемов в построении композиции, цвета и фактуры.
Симон Ушаков выполнял заказы царского двора, работал для многих храмов и монастырей. Данная икона была создана по заказу игумена московского Сретенского монастыря Дионисия в подарок Борисоглебскому монастырю в Торжке по случаю причисления Аркадия Новоторжского к лику святых. В 1878 году настоятель Борисоглебского монастыря архимандрит Антоний передал эту икону в Тверской музей.