С Александром Дейнекой Тамара Васильевна Милёшина (род.1925) познакомилась осенью 1948 г. на молодёжном вечере в ЦДРИ (Центральный Дом Работников Искусств), где художник обратил внимание на девушку, подходившую по типажу для картины, которую он тогда планировал написать. Она согласилась не сразу, после некоторых переговоров была назначена встреча в его мастерской.

Картину он задумывал большую, на исторический сюжет, где она должна была стать центральным персонажем в костюмированной группе. Дейнека сделал несколько крупных портретных зарисовок сангиной, потом писал портрет модели в плетеном кресле. Работа шла зимой 1948–1949 года, в мастерской на Масловке, сеансы были короткие, по часу, работал Дейнека быстро. Портрет был написан приблизительно за пять сеансов. По замыслу художника, полотно должна было стать подготовительным материалом, это был портрет-тип, образ, типаж русской женщины для будущей картины, которая так и не состоялась.

В 1957 году А. Дейнека переписал картину, уже без модели. Художник изменил светло-голубую драпировку на заднем плане, изобразил желтую занавеску с рисунками на народные мотивы собственного сочинения, перекликающимися с рисунком коврика. За спиной портретируемой Дейнека поместил лыжи.