Автодорожный мост имени 50-летия Октября соединяет два берега р. Великой.
Постоянного (хотя бы и плавучего) моста в этом месте Псков не имел. При необходимости здесь наводили понтонную переправу, как это сделали, например, в августе 1903 г. во время визита в Псков императора Николая II (по нему царский кортеж проследовал в Мирожский монастырь).
История постоянного и такого нужного городу моста началась 5 июля 1961 г., когда власти города приняли решение о строительстве моста, чтобы разгрузить центр Пскова от грузового транспорта и улучшить сообщение с развивающимся районом Завеличья.
Зимой 1965 г. на крутом берегу Великой у Покровской башни появились строители из мостопоезда № 449. Перед ними стояла трудная задача: в сжатые сроки, до начала ледохода, соорудить опоры моста. Водолазы должны были по несколько часов в день в ледяной воде размывать песчаное дно реки, пока не появится скальная порода.
Открыли мост 1 ноября 1967 г., первыми по нему в нарядных автобусах проехались строители. А потом псковичи, пришедшие на торжественный митинг, по завершении которого мост был открыт для движения.
«Октябрьский» мост и сегодня сохраняет название, данное ему «при рождении». И является памятником своей эпохе среди древних псковских памятников. Ведь судьба распорядилась так, что мост имени 50-летия Октября попал в очень ответственное окружение.
Вокруг моста, на обоих берегах Великой сохранились древние исторические памятники: башни — свидетельницы и участницы героической защиты города от нашествия войск польского короля Стефана Батория в 1581 г., монастырь XII века. А также созданные в послевоенном, разрушенном Пскове городские площади и аллеи.
В 2016 году (через 49 лет после ввода в эксплуатацию) мост был капитально отремонтирован. Его реконструкция обошлась в сумму более 177 млн рублей. Ремонт был выполнен по особой технологии. В целом псковичи остались довольны новым состоянием моста.
