Кутузовский сад (в настоящее время — сквер) открыт в 1847 г. на пересечении улиц Губернаторской (Некрасова), Архангельской (Ленина) и Садовой (Пушкина). Сквер, занимающий площадь в один гектар, находится в центральной части Пскова и примыкает к зданию Псковского академического театра драмы имени А.С. Пушкина. Прочно укоренившееся название сквера отражает историю его создания.
Местность, на которой расположен нынешний сквер, в древние времена была очень низкой и болотистой. Пруды сохранялись здесь еще и в середине XIX в. До этого периода в центральной части губернского Пскова не было общедоступных мест для прогулок и отдыха.
В 1829 г. псковский губернатор А.Ф. Квитка начал сбор средств для создания в центре города сквера. Однако горожане не спешили с добровольными пожертвованиями. Помог случай. В город явился «для ревизии губернских учреждений чиновник», представившийся князем Иваном Логиновичем Голенищевым-Кутузовым. Войдя в доверие к богатым псковичам, ему удалось собрать необходимую сумму, и сад был торжественно открыт. Без всяких официальных решений его стали называть Кутузовским. Сам «князь» сбежал из Пскова и оказался промотавшимся корнетом. Но люди по-прежнему называли сад Кутузовским и с удовольствием его посещали.
В 70-х годах XIX в. в Кутузовском саду находилось деревянное здание «воксала» на каменном фундаменте, используемое для концертов и спектаклей. В 1897 г. деревянную ограду с аркой, отделявшую сад от помещений с рестораном и летней сценой, благодаря архитектору Ф.П. Неструху заменили на каменную ограду с железной решеткой.
В декабре 1918 г. Кутузовский сад переименовали в Коммунальный, однако это название просуществовало лишь до 1923 г., когда его стали называть садом «Спартак»: здесь регулярно устраивались различные спортивные состязания. В советский период наименование «Сад имени Калинина» сквер получил по решению исполкома Псковского городского Совета депутатов трудящихся от 26 апреля 1958 г. Но псковичи все равно называли сквер Кутузовским.
Официально первоначальное название Кутузовскому сад вернули в 1997 г.