История места, где сейчас находится Летний сад, неразрывно связана с историей Пскова. Сад располагается вдоль улицы Свердлова, рядом с отреставрированной в XX в. крепостной стеной Окольного города, которая упирается в Петровскую башню (середина XVI в.). 

Одна из псковских газет в 1842 г. сообщала, что «в Пскове нет ни общественных садов, ни других мест для публичных гуляний». До 1870-х гг. были случаи создания садов на частные средства.

По инициативе губернатора М.С. Каханова вдоль шоссе из города к почтовой станции Кресты и на железнодорожный вокзал высадили деревья. Вдоль крепостной стены обустроили небольшие скверы по обеим сторонам бывших Сергиевских ворот,

Именно эти два участка легли в основу будущих Ботанического и Летнего садов.

В 1874–1875 гг. на полуразрушенных укреплениях-бастионах — за городской стеной от Сергиевских до Петровских ворот, по распоряжению городского управления был устроен сад. Первоначально безымянный, он был обозначен на карте губернского Пскова как «Городской сад».

В 1898 г. сад стали называть Сергиевским. По просьбе Музыкально-драматического общества городская Дума предоставила место в саду для постройки Летнего театра. А Попечительство о народной трезвости выделило две тысячи рублей на его сооружение.

29 мая 1899 г. здесь широко, с участием столичных артистов и литераторов, праздновалось столетие со дня рождения А.С. Пушкина.

Летним сад стали называть в послереволюционный период. Во время Великой Отечественной войны сад был уничтожен. В освобожденном городе псковичи стали возрождать его одним из первых. В апреле 1952 г. на карте Пскова официально значился «Городской летний сад им. А.С. Пушкина», который объединил на некоторое время Летний и Ботанический сады и Детский парк, а затем сады и парк стали самостоятельными объектами города.