В 1859 г. по указанию псковского губернатора В.Н. Муравьева перед церковью Анастасии Узорешительницы устроили частный сквер, который получил название Анастасиевского.

В 1890 г. сквер передали в ведение города, площадь увеличили и благоустроили: были заново проложены дорожки, разбиты цветники, посажены деревья, оборудован фонтан, вся территория обнесена оградой.

В 1923 г. сквер передан в ведение находящейся рядом Центральной библиотеки и переименован в Сад друзей библиотеки.

До Великой Отечественной войны на месте нынешнего Детского парка тянулись жилые кварталы, которые во время войны подверглись значительному разрушению. В послевоенное время было принято решение дома разобрать.

В 1946 г. здесь был разбит Сад трудящихся. В его восстановлении участвовали 20 организаций. В саду был устроен буфет-ресторан на 10 столиков, танцплощадка на 300 пар с раковиной для оркестра. Зал летней эстрады был рассчитан на 450 мест.

В июне 1947 г. рядом с Садом трудящихся был заложен сквер Красных партизан, который центральной частью прилегал к сформировавшейся в это время Октябрьской площади.

В мае 1955 г. Сад трудящихся переименован в Детский парк, так как здесь устраивались для детей горки, качели, строились домики и прочее.

До 2012 г. на территории парка находилось восемь аттракционов, горка, батут, детский городок и амфитеатр, где проходили детские праздники.

В 2013 г. состоялось торжественное открытие Детского парка после реконструкции в рамках празднования 1110-летия со дня первого упоминания города Пскова в летописи.

В парке смонтирована архитектурно-художественная подсветка храмов, аллей и памятника княгине Ольге, установлены малые архитектурные формы. Реконструирована лестница, ведущая к бывшему губернаторскому дому, восстановлен амфитеатр. В обновленном парке разместились две детские игровые площадки на цветном резиновом покрытии и три новых аттракциона итальянского производства.