Автодорожный Ольгинский мост через р. Великую, который соединяет центр Пскова с Завеличьем (левобережье р. Великой) — самым густонаселенным районом города, сегодня вновь называется Ольгинским. Но были в его истории времена, когда и назывался, и выглядел он совсем по-другому. Неизменным оставалось одно — место, которое псковичи использовали для устройства переправы с правого на левый берег Великой.
Еще в древнем Пскове наиболее удобным местом переправы через Великую стал спуск к реке с Торговой площади. Для перевозки возов и карет в начале XV века пришлось пустить паром и местность на левом берегу Великой именовали Пароменьем.
Чтобы переправа по плавучему мосту продолжалась поздней осенью и ранней зимой, его обычно не разбирали до Рождества. Затем мост вырубали изо льда и складывали на левом, высоком берегу Великой. Конструктивно этот мост состоял из трех бревенчатых плотов, соединенных между собой и покрытых настилом из досок.
Ночью его разводили на три часа для пропуска судов. Из-за этого правила в мае 1897 г. сгорел гончарный завод, расположенный на левом берегу: мост был разведенным, и пожарным оставалось только наблюдать за пожаром с другого берега.
Кроме того, летом при понижении уровня воды мост проседал, и лошади с трудом вытаскивали груженые повозки на берег.
Проседал в воду мост и под тяжестью массы людей во время крестных ходов так, что приходилось с помощью полиции и солдат группами пропускать толпы богомольцев.
Длительные дожди, подъем воды от сильных ветров с озера, а то и преждевременный ледоход разрывали мост на две-три части и уносили их вниз по реке, иногда до Псковского озера. Поэтому, а еще из-за разрастания Завеличья, остро встал вопрос о строительстве постоянного моста. Его построили в 1911 г.
Со строительством этого моста и последующих связаны странные обстоятельства. Например, при закладке моста 14 июня 1909 г. чудная погода внезапно сменилась грозой с проливным дождем. При освящении моста 30 октября 1911 г. из-за ненастья молебен совершался в особой палатке. За последующие 33 года мост взрывали трижды: в мае 1919 г. перед приходом белогвардейских войск, в июле 1941 г. перед вступлением фашистов и в июле 1944 г. при их отступлении. И трижды его пришлось восстанавливать.
К 1969 г. стало ясно, что для современного транспорта непригоден узкий мост с бревенчатой основой, из-за которой постоянно разрушалось асфальтовое покрытие. Было принято решение старый мост разобрать и построить новый.
Нынешний мост построен в 1970–1971 гг., изначально он имел шесть опор (после ремонта в конце 1970-х — десять) с 4-полосным движением.
Построенный в 1911 г. мост назывался Ольгинским. С 1923 по 1946 гг. мост носил название «Мост Красной Армии», в 1946–1992 гг. — «Мост Советской Армии», с 1993 г. — снова «Ольгинский мост».
