Улица Герасимова является одной из самых старых в Мичуринске. До революции она носила название Лебедянская. На этой улице сохранилось много домов построенных еще на рубеже XIX–XX веков. В одном из этих домов детские и юношеские годы провел первый президент Академии художеств СССР Александр Михайлович Герасимов, родившийся в Козлове в 1881 году. Впоследствии улицу Лебедянскую, на которой располагается дом отца знаменитого художника, была переименована в честь Александра Михайловича. Позднее на улице рядом с домом и Боголюбским собором, появился памятник народному художнику СССР работы народного художника СССР скульптора Евгения Викторовича Вучетича.
Несмотря на название картины «Улица Герасимова», здесь мы сталкиваемся с тем, что художник скомбинировал данную композицию из различных архитектурных сооружений, расположенных в Мичуринске.
На переднем плане мы видим угол дома XIX века и ворота рядом с ним, которые, однако, не попадают на картину целиком. В центре оказывается входная дверь с улицы, перед которой через небольшую канавку переброшен деревянный мостик. За ней виден забор, ограждающий внутреннюю дворовую дорожку. Настоящим входом во внутреннюю часть дворика для зрителя являются смещенные в левую часть картины ворота, двери которых раскрыты. Внутри дворика мы можем увидеть еще один дом с деревянным вторым этажом, окна которого украшены резными наличниками. Позади возвышаются купола Боголюбского собора.
В отличие от изображенных на первом плане дома и ворот, на которых мы можем увидеть различные архитектурные детали, облик собора прорисован схематично, без внимания к отдельным деталям.
Свои работы Александр Иванович Михайлов практически никогда не оставлял без травы и деревьев, которые присутствуют внутри дворика, и части которых появляются на границах картины, тем самым мы видим не закрытое в своих рамках изображение, а представляем себе данный дворик как часть какой-то более протяженной улицы. Художник указывает, что изображенное на картине лишь часть чего-то большего. Деревья написаны в характерной для Михайлова манере: частично листья на них показаны достаточно темными красками, так что если смотреть на картину издалека, то создается впечатление, что они очень четко прорисованы, частично они показаны светло-серыми тонами без четких контуров. Таким образом, возникает ощущение, что они либо похоже на тени, либо находятся в каком-то тумане.
